Après un premier single sans succès, le groupe signe avec Laurie Records. Ils percent lorsque I Wonder Why se classe # 22 des ventes aux États-Unis, et le groupe apparait pour la première fois dans le show télévisé Dick Clark TV show. Ils suivent l'exemple de ce succès avec No One Knows (# 19) et Don’t Pity Me (# 40).
Ce succès vaut à Dion and the Belmonts leur première tournée majeure fin 1958, avec the Coasters, Buddy Holly et Bobby Darin, suivie par la tournée Winter Dance Party avec Holly, Ritchie Valens et the Big Bopper. Le 2 février 1959, après avoir joué à Clear Lake, Dion estima qu'il ne pouvait pas se payer les 36$ pour le vol à destination de la prochaine étape du tour. L'avion s'écrasa, et Holly et les autres stars périrent. Cependant, la tournée continua, avec Bobby Vee ajouté à la liste des artistes.
En mars 1959, le single suivant de Dion and the Belmonts sort, A Teenager In Love, réalisant le # 5 des ventes pop aux États-Unis et # 28 au Royaume-Uni, et fut suivi d'un album, Presenting Dion & the Belmonts. Leur plus grand tube, Where or When, sort en novembre 1959, et atteint le # 3 des ventes aux États-Unis.
Cependant, au début 1960, Dion fit un examen à l'hôpital pour dépendance à l'héroïne, un problème qu'il avait déjà depuis son adolescence. Les autres singles sortis cette année rencontrèrent moins de succès, où il y eut des conflits financiers et musicaux entre Dion et les membres des Belmonts, puis en octobre 1960 Dion décida de quitter le groupe pour une carrière solo. Les Belmonts continuèrent également de sortir des disques, mais avec moins de succès.
Le groupe se réunit en 1966 pour un album sans succès Together Again chez ABC Records, et de nouveau en 1972 pour un spectacle d'un soir au Madison Square Garden, enregistré et sorti en album live.
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